Kjempet 1337-1453, hundreårskrigen så England og Frankrike kjempe om den franske tronen. Begynner som en dynastisk krig der Edward III av England forsøkt å hevde sin påstand om den franske tronen, hundreårskrigen så også engelske styrker forsøke å gjenvinne tapte territorier på kontinentet. Selv om de opprinnelig var vellykkede, ble engelske seire og gevinster langsomt utrukket etter hvert som fransk resolusjon stivnet. Hundreårskrigen så økningen av langbue og nedgangen til den monterte ridderen. Som en hjelp til å lansere begrepene engelsk og fransk nasjonalisme, så krigen også erosjonen av det føydale systemet.
Hovedårsaken til hundreårskrigen var en dynastisk kamp for den franske tronen. Etter døden av Filip IV og sønnene hans, Ludvig X, Filip V og Karl IV, kom det kapetinske dynastiet til slutt. Ettersom ingen direkte mannlige arvinger fantes, hevdet Edward III fra England, Philip IVs barnebarn av datteren Isabella, sin påstand om tronen. Dette ble avvist av den franske adelen som foretrakk Philip IVs nevø, Filip av Valois. Han ble kronet til Philip VI i 1328, og ønsket at Edward skulle hylle ham for den verdifulle fiefen fra Gascony. Selv om han var motstandsdyktig mot dette, ga han anledning til og anerkjente Philip som konge av Frankrike i 1331 i bytte for fortsatt kontroll over Gascony. Da han mistet sin rettmessige påstand om tronen.
I 1337 tilbakekalte Philip VI Edward IIIs eierforhold til Gascony og begynte å raidere den engelske kysten. Som svar hevdet Edward påstandene sine om den franske tronen og begynte å inngå allianser med adelsmennene i Flandern og de lave landene. I 1340 vant han en avgjørende flåteseier kl Sluys som ga England kontroll over kanalen i hele krigen. Seks år senere landet Edward på Cotentin-halvøya med en hær og fanget Caen. Fremover nordover knuste han franskmennene på Battle of Crécy og fanget Calais. Med bestått av Svartedød, England gjenopptok offensiven i 1356 og beseiret franskmennene kl Poitiers. Kampene ble avsluttet med Brétigny-traktaten i 1360, der Edward fikk betydelig territorium.
Antatt tronen i 1364, arbeidet Charles V for å gjenoppbygge det franske militæret og fornyet konflikten fem år senere. Franske formuer begynte å bli bedre etter hvert som Edward og sønnen, The Black Prince, stadig oftere ikke var i stand til å lede kampanjer på grunn av sykdom. Dette falt sammen med fremveksten av Bertrand du Guesclin som begynte å føre tilsyn med de nye franske kampanjene. utnytte Fabian-taktikk, fikk han store mengder territorium mens han unngikk slått slag med engelskmennene. I 1377 åpnet Edward fredsforhandlinger, men døde før de ble avsluttet. Han ble fulgt av Charles i 1380. Ettersom begge ble erstattet av mindreårige hersker i Richard II og Charles VI, ble England og Frankrike enige om fred i 1389 gjennom Leulinghem-traktaten.
Årene etter freden så uro i begge land da Richard II ble avsatt av Henry IV i 1399 og Charles VI ble plaget av mental sykdom. Mens Henry ønsket å arrangere kampanjer i Frankrike, hindret problemer med Skottland og Wales ham i å komme videre. Krigen ble fornyet av sønnen Henry V i 1415 da en engelsk hær landet og fanget Harfleur. Da det var for sent på året å marsjere mot Paris, beveget han seg mot Calais og vant knusende seier på Slaget om Agincourt. I løpet av de neste fire årene fanget han Normandie og store deler av Nord-Frankrike. I møte med Charles i 1420 gikk Henry med på Troyes-traktaten, hvor han gikk med på å gifte seg med den franske kongsdatteren og få arvingene til arve den franske tronen.
Til tross for at den ble ratifisert av Generalsamlingene, ble traktaten avvist av en adel fraksjon kjent som Armagnacs som støttet Charles VIs sønn, Charles VII, og fortsatte krigen. I 1428 ledet Henry VI, som hadde tatt trone ved farens død seks år tidligere, styrkene sine til å legge seg beleiring til Orléans. Selv om engelskmennene tok overtaket i beleiringen, ble de beseiret i 1429 etter ankomsten av Joan of Arc. Hun hevdet å være valgt av Gud til å lede franskmennene, og ledet styrker til en serie seire i Loire-dalen, inkludert kl. Patay. Joan innsats gjorde at Charles VII ble kronet på Reims i juli. Etter hennes fangst og henrettelse året etter, bremset franskmennene.
Etter hvert som de presset engelskmennene, fanget franskmennene Rouen i 1449 og et år senere beseiret dem på Formigny. Engelsk innsats for å opprettholde krigen ble hemmet av Henry VIs anfall av sinnssykdom sammen med en maktkamp mellom hertugen av York og jarlen av Somerset. I 1451 fanget Charles VII Bordeaux og Bayonne. Tvunget til å handle sendte Henry en hær til regionen, men den ble beseiret kl Castillon i 1453. Med dette nederlaget ble Henry tvunget til å forlate krigen for å håndtere spørsmål i England som til slutt ville resultert i Wars of the Roses. I hundreårskrigen ble det engelske territoriet på kontinentet redusert til Blek av Calais, mens Frankrike gikk mot å være en samlet og sentralisert stat.