Takket være en ødelagt nese som ikke helbredet rett, hans høyde (eller mangel på den) og en generell tendens til å bry seg ingenting for hans generelle utseende, ble Michelangelo aldri ansett som kjekk. Selv om hans rykte for stygge aldri stoppet den ekstraordinære artisten fra å skape vakre ting, kan det ha hatt noe med hans motvilje mot å male eller skulpturere et selvportrett å gjøre. Det er ingen dokumentert selvportrett av Michelangelo, men han satte seg selv inn i arbeidet sitt en eller to ganger, og andre kunstnere på hans tid fant ham et verdig emne.
Her er en samling portretter og andre kunstverk som skildrer Michelangelo Buonarroti, som han ble kjent i løpet av sin levetid og som han ble sett for seg av senere kunstnere.
Daniele da Volterra var en talentfull kunstner som studerte i Roma under Michelangelo. Han ble dypt påvirket av den berømte artisten og ble hans gode venn. Etter lærerens død, ble pave Paul IV tildelt Daniele å male i draperier for å dekke nakenheten til figurer i Michelangelos "Siste dom" i Det sixtinske kapell. På grunn av dette ble han kjent som
il Braghetone ("The Breeches Maker").Dette portrettet er i Teylers Museum, Haarlem, Nederland.
I 1511 fullførte Raphael sitt kolossale maleri, Skolen i Athen, der kjente filosofer, matematikere og lærde i den klassiske tidsalderen blir fremstilt. I den ligner Platon en påfallende likhet med Leonardo da Vinci, og Euclid ser ut som arkitekten Bramante.
En historie forteller at Bramante hadde en nøkkel til det sixtinske kapell og snek Raphael for å se Michelangelos arbeid i taket. Raphael var så imponert at han la figuren til Heraclitus, malt for å ligne Michelangelo, til Skolen i Athen i siste liten.
I 1536, 24 år etter gjennomføringen av det sixtinske kapelltak, vendte Michelangelo tilbake til kapellet for å begynne arbeidet med "Den siste dom". Merkelig annerledes i stil fra hans tidligere arbeid, ble det sterkt kritisert av samtidige for dets brutalitet og nakenhet, som var spesielt sjokkerende på sin plass bak alter.
Maleriet viser de dødes sjeler som reiser seg for å møte Guds vrede; blant dem er St. Bartholomew, som viser sin flittete hud. Huden er en skildring av Michelangelo selv, det nærmeste vi har til et selvportrett av kunstneren i maling.
På et tidspunkt antok dette portrettet å være et selvportrett av Michelangelo selv. Nå tilskriver lærde det til Jacopino del Conte, som antagelig malte det rundt 1535.
Utenfor det berømte Uffizi-galleriet i Firenze ligger Portico degli Uffizi, et overbygd gårdsplass der 28 statuer av kjente individer er viktige for florentinsk historie. Selvfølgelig er Michelangelo, som er født i republikken Firenze, en av dem.
Mot slutten av livet arbeidet Michelangelo med to Pietàer. En av dem er lite mer enn to vage figurer som lener seg sammen. Den andre, kjent som den florentinske Pietà, var nesten komplett da kunstneren, frustrert, brøt en del av den og forlot den helt. Heldigvis ødela han det ikke helt.
Dette portrettet har en bemerkelsesverdig likhet med arbeidet som ble gjort av Jacopino del Conte på 1500-tallet, som på en gang ble antatt å være et selvportrett av Michelangelo selv. Den er fra De hundre største mennene, utgitt av D. Appleton & Company, 1885.
Ved Michelangelos død ble det laget en maske av ansiktet hans. Hans gode venn Daniele da Volterra skapte denne skulpturen i bronse fra dødsmasken. Skulpturen er nå bosatt på Sforza-slottet i Milano, Italia.