I 1862, konføderert generalmajor Kirby Smith beordret en offensiv inn i Kentucky. Fremskrittsteamet ble ledet av brigadegeneral Patrick R. Cleburne som hadde sitt kavaleri ledet av oberst John S. Scott foran. Den 29. augustth, begynte kavaleriet en trefning med unionstropper på veien til Richmond, Kentucky. Ved middagstid hadde unionsinfanteriet og artilleriet sluttet seg til kampen, noe som fikk de konfødererte til å trekke seg tilbake til Big Hill. Ved å presse på sin fordel, unionsbrigadergeneral Mahlon D. Manson sendte en brigade for å marsjere mot Rogersville og de konfødererte.
Konføderert seier. 5.650 ofre hvorav 4.900 var unionssoldater.
Dagen ble avsluttet med en kort trefning mellom unionsstyrkene og Cleburnes menn. I løpet av kvelden diskuterte både Manson og Cleburne situasjonen med sine overordnede offiserer. Unionsmajor William Nelson beordret en annen brigade til å angripe. Konføderert generalmajor Kirby Smith ga Cleburne ordre om å angripe og lovet forsterkninger.
I de tidlige morgentimene marsjerte Cleburne nordover, vant mot unionstreffere og nærmet seg unionslinjen nær Zion Church. I løpet av dagen kom det forsterkninger til begge sider. Etter å ha utvekslet artilleriild angrep troppene. De konfødererte var i stand til å presse gjennom unionsretten, noe som fikk dem til å trekke seg tilbake til Rogersville. De prøvde å ta et standpunkt der. På dette tidspunktet hadde Smith og Nelson tatt kommandoen over sine egne hærer. Nelson forsøkte å samle troppene, men unionssoldatene ble dirigert. Nelson og noen av mennene hans klarte å rømme. På slutten av dagen ble imidlertid 4000 unionssoldater tatt til fange. Mer betydelig var at veien nordover var åpen for de konfødererte å avansere.