Piratens liv var vanskelig: De ble hengt hvis de ble fanget, de måtte kjempe og torturere ofre for å finne skatten sin, og disiplinen kunne være hard. Piratkopiering kan av og til lønne seg, skjønt... noen ganger stor tid! Her er ti avgjørende øyeblikk fra sjørøveralder.
Howell Davis var en av de smarteste piratene i historien, og foretrakk triks fremfor vold. I 1718 bestemte kaptein Davis seg for å avverge Gambia Castle, et engelsk fort på kysten av Afrika. Heller enn å angripe med kanoner, tenkte han et triks. Poserer som en velstående kjøpmann som var ute etter å kjøpe slaver, fikk han tilliten til borgens sjef. Han ble invitert til slottet og plasserte sine menn mellom borgens vakter og våpnene deres. Plutselig trakk han en pistol på sjefen og mennene hans tok slottet uten å skyte et skudd. De lystige piratene låst opp soldatene, drakk all alkoholen i slottet, fyrte fortets kanoner for moro skyld og satte fart med 2000 kilo sølv.
I juli 1718 ble Woodes Rogers, en tøff tidligere privatperson, sendt av den britiske regjeringen for å få slutt på piratkopieringen i Karibien. Selvfølgelig måtte den lokale sjørøverhesten Charles Vane gi ham en riktig velkomst, noe han gjorde: skyte på guvernørens skip da det kom inn i Nassau havn. Etter å ha stoppet for tid, sendte Vane senere den kvelden et brennende fyrerskip etter guvernørens flaggskip og skjøt på ham igjen før han la ut om natten. Rogers ville ha den siste latteren: Vane ble tatt til fange i løpet av året og ble hengt på
Port Royal.19. juli 1715 ble en massiv spansk skatteflåte bestående av ti galonger lastet med skatt og eskorte av krigsskip fanget av en orkan utenfor Florida og fullstendig ødelagt. Omtrent halvparten av de spanske sjømennene overlevde, skyllet opp på kysten, og de begynte raskt å samle så mye av den spredte skatten de kunne. Nyheter reiste raskt av den spanske ulykken, og hver sjørøver i Karibia laget snart en linje for Florida-kysten. Først til å ankomme var kaptein Henry Jennings (blant hvis menn var en lovende ung pirat ved navn Charles Vane), som straks sparket den spanske bergingsleiren, og satte fart med sølv på 87.000 pund uten å skyte en skudd.
Ting så dystre ut for Calico Jack Rackham. Han og mennene hans hadde ankret opp i en bortgjemt bukt på Cuba for å ta på seg forsyninger da en massiv spansk pistolbåt dukket opp. Spanjolene hadde allerede fanget en liten engelsk slo som de holdt som den hadde vært ulovlig i spansk farvann. Tidevannet var lavt, så spanskene ikke kunne komme seg til Rackham og piratene hans den dagen, så krigsskipet sperret avkjørselen hans og ventet på morgenen. Om natten døde Rackham og hans menn over til det engelske fanget og overvant spanskene ombord. Da morgen kom, begynte spanjolene å sprenge Rackhams gamle skip, nå tomme, mens Calico Jack og hans mannskap seilte ut fra rett under nesa!
I april 1718 innså Edward "Blackbeard" Teach at den velstående havnen i Charleston i utgangspunktet var under forsvar. Han parkerte sitt enorme krigsskip, the Dronning Annes hevn, rett utenfor havnens inngang. Han fanget snart en håndfull skip som kom inn eller forlater havnen. Blackbeard sendte beskjed til byens ledere om at han holdt byen (samt mennene og kvinnene om bord på skipene han hadde tatt) løsepenger. Noen dager senere ble løsepengene utbetalt: et bryst med medisiner.
Kaptein Henry Morgan, en veldig smart pirat, er den eneste som dukker opp på denne listen to ganger. 10. juli 1668 angrep den legendariske kaptein Morgan og en liten hær av sjøfolk på den intetanende spanske havnen i Portobello. Morgan og hans 500 menn overveldet raskt forsvaret og plyndret byen. Når byen var plyndret, sendte de en melding til den spanske guvernøren i Panama, hvor de krevde løsepenger for Portobello... ellers ville de brenne den til grunn! Spanjolene betalte, sjøfolkene delte tyvegodset og løsepengene, og Morgans rykte som den største av privatmennene ble sementert.
Sir Francis Drake hadde mange kjente utnyttelser mot spanskene, og det er vanskelig å bare nevne en, men han tok av skatteskipet Nuestra Señora de la Concepción må rangere rett der oppe på noens liste. Concepción var et kraftig skip, med kallenavnet "Cacafuego" (på engelsk "Fireshitter") av mannskapet. Den bar skatter regelmessig fra Peru til Panama, hvorfra den ville bli sendt til Spania. Drake, i skipet sitt Golden Hind, fanget opp Concepción 1. mars 1579. Drake stod som kjøpmann og kunne komme rett opp ved siden av Concepción før han åpnet ild. Spanjolene var lamslått og piratene gikk ombord i dem før de visste hva som skjedde. Drake fanget prisen med knapt kamp. Mengden skatt ombord var forbløffende: det tok seks dager å losse det hele. Da han brakte skatten tilbake til England, Dronning Elizabeth I gjorde ham til ridder.
Henry "Long Ben" Avery var bestemt til å ha en kort piratkopieringskarriere. I juli 1695, bare ett år etter å ha ledet et mytteri som førte til at han ble pirat og skaffet seg et skip, fanget Avery opp med Ganj-i-Sawai, skatteskipet til Moghul Prince of India, som han straks angrep og sparket. Det var et av de eneste rikeste fangstene i sjørøverhistorien. Skipet ble veid ned med rikdom utover de villeste drømmene til piratene, som tok seg tilbake til Karibia og trakk seg tilbake. Historier den gang sa at Avery hadde startet sitt eget rike med sin formue, men det er mer sannsynlig at han mistet pengene sine og døde fattig.
I 1669 gikk kaptein Henry Morgan og hans sjøfolk inn i Maracaibo-sjøen, som er knyttet til Atlanterhavet av en smal kanal. De brukte et par uker på å raidere de spanske byene rundt innsjøen, men de halde seg for lenge. En spansk admiral dukket opp med tre krigsskip og okkuperte en festning på kanalen. Morgan ble hjørnespark. Morgan overlistet deretter sin spanske motpart to ganger. Først feilet han et angrep på det spanske flaggskipet, men i virkeligheten hadde det største av skipene hans blitt fylt med pulver og sprengt fiendens skip i biter. Et annet av de spanske skipene ble tatt til fange, og den tredje løp i land og ble ødelagt. Da lot Morgan seg for å sende menn i land, og da spanjolene i festningen flyttet kanonene for å bekjempe denne trusselen, drev Morgan og skipene hans rolig forbi den en natt med tidevannet. Morgan slapp unna uten riper og med all skatten!
Bartholomew "Black Bart" Roberts var den største av gullalderpiratene, og det er lett å se hvorfor. En dag seilte han utenfor kysten av Brasil da han kom over en enorm flåte på 42 skip som var bevoktet av to massive menn O'war, som hver pakket 70 kanoner: det var den årlige portugisiske skatteflåten. Roberts meldte seg tilfeldig til flåten og fanget den natten et av skipene uten å heve noen alarm. Fangene hans pekte ut det rikeste skipet i konvoien, og dagen etter seilte Roberts opp til det og angrep raskt. Før noen visste hva som skjedde, hadde Roberts 'menn fanget skatteskipet og begge skipene seilte av gårde! De mektige eskorterne ga jag, men var ikke raske nok: Roberts slapp unna.