På 1800-tallet ble New York City Amerikas største by i tillegg til en fascinerende metropol. Karakterer som Washington Irving, Phineas T. Barnum, Cornelius Vanderbilt, og John Jacob Astor ga navn i New York City. Og til tross for slag på byen, slik som Fem poeng slum eller den beryktede 1863 utkast til opptøyer, byen vokste og blomstre.
På en frigid desember natt i 1835 brøt det ut en brann i et lager av lager, og vintervindene fikk den til å spre seg raskt. Det ødela en stor del av byen og ble bare stanset når amerikanske marinesoldater opprettet en steinsmur ved å sprenge bygninger langs Wall Street.
Ideen om å spre East River virket umulig, og historien om Brooklyn Bridge konstruksjon var full av hindringer og tragedier. Det tok nesten 14 år, men det umulige ble oppnådd og broen åpnet for trafikk 24. mai 1883.
Fremtidig president Theodore Roosevelt forlot et komfortabelt føderalt innlegg i Washington for å returnere til New York City for å påta seg en umulig jobb: å rydde opp i New York Police Department. Byens politimenn hadde et rykte på seg for korrupsjon, ineptitude og latskap, og Roosevelt ledet hele sin personlighet til å rydde opp i styrken. Han var ikke alltid vellykket, og til tider avsluttet han nesten sin egen politiske karriere, men han gjorde likevel en legendarisk innvirkning.
Jacob Riis var en erfaren journalist som brakk ny mark ved å gjøre noe nyskapende: Han tok et kamera inn i noen av de verste slummen i New York City på 1890-tallet. Hans klassiske bok Hvordan den andre halvparten lever sjokkerte mange amerikanere da de så hvordan de fattige, mange av dem nylig ankom innvandrere, levde i fryktelig fattigdom.
På slutten av 1800-tallet var den mest berømte politimannen i New York City en tøff irsk detektiv som sa han kunne trekke ut tilståelser ved en smart metode han kalte "den tredje graden." Detektiv Thomas Byrnes sannsynligvis innhentet flere tilståelser fra å slå mistenkte enn å overliste dem, men hans rykte ble det for en smart sleuth. Med tiden presset spørsmål om hans personlige økonomi ham ut av jobben, men ikke før han byttet politiarbeid i hele Amerika.
De fem poeng var en legendarisk slum i New York fra 1800-tallet. Det var kjent for pengespill, voldelige salonger og prostitusjonshus.
Navnet The Five Points ble synonymt med dårlig oppførsel. Og da Charles Dickens tok sin første tur til Amerika, tok New Yorkere ham for å se nabolaget. Til og med Dickens ble sjokkert.
Forfatteren Washington Irving ble født i nedre Manhattan i 1783 og ville først oppnå berømmelse som forfatteren av A History of New York, utgitt i 1809. Irvings bok var uvanlig, en kombinasjon av fantasi og faktum som presenterte en glorifisert versjon av byens tidlige historie.
Irving tilbrakte store deler av sitt voksne liv i Europa, men han er ofte tilknyttet sin fødeby. Kallenavnet "Gotham" for New York City oppsto faktisk med Washington Irving.
På 1890-tallet var en av USAs rikeste menn, Russell Sage, holdt et kontor i nærheten av Wall Street. En dag kom en mystisk besøkende inn på kontoret hans og krevde penger. Mannen detonerte en kraftig bombe han bar i en ransel og ødela kontoret. Sage overlevde på en måte, og historien ble mer bisart derfra. Bomberen, senere identifisert som Henry L. Norcross of Boston ble blåst i stykker, men hodet hans forble uskadet, og det var slik foreldrene hans var i stand til å identifisere ham. Sage ble saksøkt av en kontorist, William R. Laidlaw, som beskyldte ham for å bruke ham som et skjold mot eksplosjonen. Sage benektet det, og vant til slutt i domstolene.
John Jacob Astor ankom New York City fra Europa, fast bestemt på å gjøre det i virksomhet. På begynnelsen av 1800-tallet hadde Astor blitt den rikeste mannen i Amerika, og dominerte pelshandelen og kjøpt opp store strekninger med New York-eiendommer.
I en tid var Astor kjent som "New Yorks utleier", og John Jacob Astor og hans arvinger ville ha stor innflytelse på den voksende byens fremtidige retning.
En av de mest innflytelsesrike New Yorkere og amerikanere på 1800-tallet var Horace Greeley, den geniale og eksentriske redaktøren av New York Tribune. Greeleys bidrag til journalistikk er legendariske, og hans meninger hadde stor innflytelse blant nasjonens ledere så vel som dens vanlige borgere. Og han husket selvfølgelig for den berømte frasen: "Gå vest, ung mann, dra vestover."
Cornelius Vanderbilt ble født på Staten Island i 1794 og som tenåring begynte å jobbe med små båter som ferget passasjerer og produserer over New York Harbor. Hans dedikasjon til arbeidet hans ble legendarisk, og han skaffet seg etter hvert en flåte av dampbåter og ble kjent som "The Commodore."
Eriekanalen var ikke plassert i New York City, men da den koblet Hudson River med Great Lakes, gjorde det New York City til inngangsporten til det indre av Nord-Amerika. Etter kanalens åpning i 1825 ble New York City det viktigste senteret for handel på kontinentet, og New York ble kjent som The Empire State.
Gjennom det meste av 1800-tallet ble New York City dominert av en politisk maskin kjent som Tammany Hall. Fra ydmyke røtter som en sosial klubb, ble Tammany ufattelig mektig og var arnested for legendarisk korrupsjon. Til og med borgermestrene i byen tok ledelse fra lederne av Tammany Hall, som inkluderte det beryktede William Marcy "Boss" Tweed.
Mens Tweed Ring til slutt ble tiltalt, og Boss Tweed døde i fengsel, var organisasjonen kjent som Tammany Hall faktisk ansvarlig for å bygge store deler av New York City.
Erkebiskop John Hughes var en irsk innvandrer som gikk inn i presteskapet og jobbet seg gjennom seminaret ved å jobbe som gartner. Etter hvert ble han tildelt New York City og ble et kraftsenter i bypolitikk, ettersom han en tid var den ubestridte lederen for byens voksende irske befolkning. Til og med president Lincoln spurte hans råd.