Shakespeare bruker regelmessig dette stevnet for å gi den kvinnelige karakteren mer frihet i restriktivt samfunn for kvinner. Den kvinnelige karakteren kledd som en mann kan bevege seg mer fritt, snakke mer fritt og bruke sin vidd og intelligens til å overvinne problemer.
Andre karakterer godtar også rådene lettere enn om de snakket med den personen som en ‘Kvinne.’ Kvinner gjorde generelt som de ble fortalt, mens kvinner kledd som menn er i stand til å manipulere sine egne futures.
Shakespeare ser ut til å antyde ved bruk av denne konvensjonen at kvinner er mer troverdige, geniale og flinke enn de får æren for i Elizabethan England.
Portia er en av de mest imponerende kvinnene mens hun er kledd som mann. Hun er like flink som hun er vakker. En velstående arving, Portia er bundet av farens vilje til å gifte seg med mannen som åpner riktig kiste av et valg av tre; hun kan etter hvert gifte seg med sin ekte kjærlighet Bassanio, som tilfeldigvis åpner den riktige kisten etter å ha blitt overtalt av henne til å ta seg god tid før hun valgte en kiste. Hun finner også smutthull i viljeloven for å gjøre dette mulig.
I begynnelsen av stykket er Portia en virtuell fange i sitt eget hjem, og passivt og venter på at en frier skal velge riktig boks uansett om hun likte ham eller ikke. Vi ser ikke oppfinnsomheten i henne som til slutt frigjør henne. Senere kler hun seg som en ung kontorist i loven, en mann.
Når alle de andre karakterene ikke klarer å redde Antonio, trer hun inn og forteller Shylock at han kan ha sitt pund kjøtt, men ikke må søle en dråpe av Antonio blod i henhold til loven. Hun bruker smart loven for å beskytte sin fremtidige manns beste venn.
I desperasjon gir Bassanio Portias ring bort. Imidlertid gir han det faktisk til Portia som har kledd seg ut som legen. På slutten av stykket berater hun ham for dette og antyder til og med at hun har vært utroskap: “For ved denne ring lå legen med meg” (Act 5, Scene 1).
Dette setter henne i en maktposisjon, og hun ber ham om aldri å gi den bort igjen. Hun var selvfølgelig legen, så hun ville ‘legge seg der han gjorde, men det er en mild trussel for Bassanio å ikke gi fra seg ringen hennes igjen. Hennes forkledninger ga henne all denne kraften og friheten til å demonstrere hennes intelligens.
Rosalind er vittig, flink og ressurssterk. Når faren, Duke Senior, blir forvist, bestemmer hun seg for å ta kontroll over sin egen skjebne på en tur til Forest of Arden.
Hun kler seg som ‘Ganymede’ og stiller seg som lærer i ‘måtene å elske’ som verver Orlando som sin elev. Orlando er mannen hun elsker og kledd som en mann er hun i stand til å forme ham til kjæresten hun ønsker. Ganymede er i stand til å lære andre karakterer hvordan de skal elske og behandle andre, og generelt gjør verden til et bedre sted.
Hun forelsker seg i Orsino, Orsino går etter Olivia, men øyeblikkelig forelsker Olivia seg i Cesario og skaper dermed handlingen for stykket. Viola kan ikke fortelle Orsino at hun faktisk er en kvinne eller Olivia at hun ikke kan være sammen med Cesario fordi han ikke egentlig eksisterer. Når Viola til slutt blir avslørt som en kvinne, skjønner Orsino at han elsker henne, og de kan være sammen. Olivia gifter seg med Sebastian.
På denne listen er Viola den eneste karakteren hvis situasjon blir vanskeliggjort som et resultat av forkledningen hennes. Hun møter begrensninger i motsetning til frihetene som Portia og Rosalind nyter godt av.
Som mann er hun i stand til å få et nærmere og mer intimt forhold til mannen hun har tenkt å gifte seg med, mye mer enn om hun hadde oppsøkt ham som kvinne. Som et resultat vet vi at hun har en sterkere sjanse til å glede seg over et lykkelig ekteskap.