En isomer er en kjemisk art med samme antall og typer atomer som en annen kjemisk art, men med distinkte egenskaper fordi atomene er ordnet i forskjellige kjemiske strukturer. Når atomer kan anta forskjellige konfigurasjoner, blir fenomenet betegnet som isomerisme. Det er flere kategorier av isomerer, inkludert strukturelle isomerer, geometriske isomerer, optiske isomerer og stereoisomerer. Isomerisering kan skje spontant eller ikke, avhengig av om bindingsenergien til konfigurasjonene er sammenlignbar.
Typer isomerer
De to brede kategoriene av isomerer er strukturelle isomerer (også kalt konstitusjonelle isomerer) og stereoisomerer (også kalt romlige isomerer).
Strukturelle isomerer: I denne typen isomerier er atomene og funksjonelle gruppene sammenkoblet på en annen måte. Strukturelle isomerer har forskjellige IUPAC-navn. Et eksempel er posisjonsendringen sett i 1-fluorpropan og 2-fluorpropan.
Typer strukturell isomerisme inkluderer kjedeisomerisme, hvor hydrokarbonkjeder har forskjellige forgreningsgrader; funksjonell gruppeisomerisme, der en funksjonell gruppe kan splitte seg i forskjellige; og skjelettisomerisme, der den viktigste karbonkjeden varierer.
Tautomere er strukturelle isomerer som spontant kan konvertere mellom former. Et eksempel er keto / enol tautomerisme, der en proton beveger seg mellom et karbon- og oksygenatom.
stereoisomerer: Båndstrukturen mellom atomer og funksjonelle grupper er den samme i stereoisomerisme, men den geometriske posisjoneringen kan endre seg.
Denne klassen isomerer inkluderer enantiomerer (eller optiske isomerer), som er ikke-imponerbare speilbilder av hverandre, som venstre og høyre hånd. Enantiomerer inneholder alltid kiralsentre. Enantiomerer viser ofte lignende fysiske egenskaper og kjemiske reaktiviteter, selv om molekylene kan skilles ut ved hvordan de polariserer lys. I biokjemiske reaksjoner reagerer enzymer vanligvis med en enantiomer, foretrukket enn den andre. Et eksempel på et par enantiomerer er (S) - (+) - melkesyre og (R) - (-) - melkesyre.
Alternativt kan stereoisomerer være diastereomerer, som ikke er speilbilder av hverandre. Diastereomerer kan inneholde kiralsentre, men det er isomerer uten kiralsentre og de som ikke en gang er kirale. Et eksempel på et par diastereomerer er D-treose og D-erytrose. Diastereomerer har vanligvis forskjellige fysiske egenskaper og reaktiviteter fra hverandre.
Konformasjonsisomerer (konformer): Konformasjon kan brukes til å klassifisere isomerer. Konformere kan være enantiomerer, diastereomerer eller rotamerer.
Det er forskjellige systemer som brukes til å identifisere stereoisomerer, inkludert cis-trans og E / Z.
Isomereksempler
Pentan, 2-metylbutan og 2,2-dimetylpropan er strukturelle isomerer av hverandre.
Betydningen av isomerisme
Isomerer er spesielt viktige i ernæring og medisin fordi enzymer har en tendens til å fungere på en isomer over en annen. De substituerte xantinene er et godt eksempel på en isomer som finnes i mat og medikamenter. Teobromin, koffein og teofyllin er isomerer som er forskjellige når det gjelder metylgrupper. Et annet eksempel på isomerisme forekommer i fenetylaminmedisiner. Phentermine er en nonchiral forbindelse som kan brukes som et appetittdempende middel, men fungerer ikke som et sentralstimulerende middel. Omorganisering av de samme atomene gir dekstrometamfetamin, et stimulerende middel som er sterkere enn amfetamin.
Atomisomerer
Vanligvis refererer begrepet isomer til forskjellige arrangementer av atomer i molekyler; Det er imidlertid også atomisomerer. EN nukleær isomer eller metastabil tilstand er et atom som har samme atomnummer og massetall som et annet atom i det elementet, men som likevel har en annen eksitasjonstilstand i atomkjernen.