Under Golden Age of Piracy, kunne pirater bli funnet over hele verden fra Det indiske hav til Newfoundland, fra Afrika til Karibia. Kjente pirater som Blackbeard, Charles Vane, "Calico Jack" Rackham, og "Black Bart"Roberts fanget hundrevis av fartøyer. Disse piratene hadde ofte særegne flagg, eller "knekt", som identifiserte dem til både venner og fiender. Et piratflagg ble ofte referert til som en "Jolly Roger", som mange mener er en anglikisering av franskmennene jolie rouge eller "ganske rød." Her er noen av de mer berømte piratene og flaggene tilknyttet dem.
Hvis du seilte rundt i Karibia eller sørøstkysten av Nord-Amerika i 1718 og så et skip flyr du et svart flagg med et hvitt, hornet skjelett som holder et timeglass og spydde et hjerte, var du i problemer. Kapteinen på skipet var ingen ringere enn Edward "Blackbeard" Teach, den mest beryktede piraten i hans generasjon. Blackbeard visste hvordan å inspirere frykt: i kamp ville han sette røykesikringer i det lange, svarte håret og skjegget. De ville føre til at han ble kranset i røyk og ga ham et demonisk utseende. Flagget hans var også skummelt. Skjelettet som spydde hjertet, betydde at det ikke ble gitt noe kvarter.
Henry "Long Ben" Avery hadde en kort, men imponerende karriere som pirat. Han har bare noen gang fanget et dusin skip eller så, men et av dem var intet mindre enn Ganj-i-Sawai, skatteskipet til Grand Moghul i India. Fangsten av det skipet alene setter Long Ben på eller nær toppen av listen over tidens rikeste pirater. Han forsvant ikke lenge etter. I følge legender den gangen hadde han grunnlagt sitt eget rike, giftet seg med den vakre datteren til Grand Moghul og hadde sin egen krigsflåte på 40 skip. Averys flagg viste en hodeskalle iført en lerkestykke i profilen over korsben.
Hvis du går med plyndring alene, var Henry Avery den mest suksessrike piraten i sin tid, men hvis du går etter antall skip fanget, så Bartholomew "Black Bart" Roberts slår ham med en nautisk mil. Black Bart fanget rundt 400 skip i sin tre år lange karriere, der han varierte fra Brasil til Newfoundland, til Karibia og Afrika. Black Bart brukte flere flagg i løpet av denne tiden. Den som vanligvis ble assosiert med ham, var svart med et hvitt skjelett og hvit pirat som holdt et timeglass mellom seg: det betydde at tiden gikk tom for ofrene hans.
"Black Bart" Roberts hatet øyene Barbados og Martinique, da deres koloniale guvernører hadde våget å sende ut væpnede skip for å prøve å fange ham. Hver gang han fanget skip med opprinnelse fra begge steder, var han spesielt tøff med kapteinen og mannskapene. Han laget til og med et spesielt flagg for å gjøre sitt poeng: et svart flagg med en hvit sjørøver (som representerer Roberts) som sto på to hodeskaller. Under var de hvite bokstavene ABH og AMH. Dette sto for "A Barbadian's Head" og "A Martinico's Head."
John "Calico Jack" Rackham hadde en kort og stort sett lite imponerende piratkarriere mellom 1718 og 1720. I dag blir han bare husket av to grunner. Først av alt hadde han to kvinnelige pirater på skipet sitt: Anne Bonny og Mary Les. Det forårsaket en ganske skandale at kvinner kunne ta opp pistoler og kuttebriller og kjempe og banne veien til fullt medlemskap på et piratfartøy! Den andre grunnen var hans veldig kule piratflagg: en blackjack som viste en hodeskalle over kryssede briller. Selv om andre pirater var mer vellykket, har flagget hans fått berømmelse som "det" piratflagget.
Har du noen gang lagt merke til hvordan noen mennesker ser ut til å havne i feil jobblinje? Under piratkopieringens gullalder, Stede Bonnet var en slik mann. En velstående planter fra Barbados, ble Bonnet syk av sin irriterende kone. Han gjorde det eneste logiske: Han kjøpte et skip, leide noen menn og seilte ut for å bli pirat. Det eneste problemet var at han ikke kjente den ene enden av skipet fra den andre! Heldigvis falt han snart inn med ingen ringere enn Blackbeard selv, som viste den rike landbruken tauene. Bonnets flagg var svart med en hvit hodeskalle over et bein i midten: på hver side av skallen var en dolk og et hjerte.
Edward Low var en spesielt hensynsløs sjørøver som hadde en lang og vellykket karriere (etter piratstandarder). Han tok over hundre skip gjennom to år, fra 1722 til 1724. En grusom mann ble han til slutt sparket ut av mennene sine og satt i en liten båt. Flagget hans var svart med rødt skjelett.