Født: 25. september 1832 i Fairhaven, Massachusetts
Merk at med unntak av Olmsted var Jenney (1832-1907) omtrent 15 til 20 år eldre enn disse andre innflytelsesrike arkitektene og planleggere. En del av Jenneys betydning i arkitekturhistorie - et element i enhver arkiteks arv - er hans mentorskap til andre.
William Le Baron Jenney ble født i en familie av skipseiere i New England, og vokste opp til å bli lærer, ingeniør, landskapsplanlegger og pioner innen byggteknologier. Under borgerkrigen hjalp han og stipendiat New Englander Frederick Law Olmsted bedre ingeniører sanitære forhold for de nordlige troppene, en opplevelse som ville forme nesten hele hans fremtid arbeid. I 1868 var Jenney en praktiserende arkitekt som tegnet private hjem og parker i Chicago. En av de første kommisjonene hans var sammenkoblede parker - kjent i dag som Humboldt-, Garfield- og Douglas-parkene - designet på samme måte som vennen hans Olmsted gjorde. Arbeidende i Chicago, designet Jenney West Parks, der treet kantede boulevarder kobler til et omfattende system med tilkoblingsparker. Jenneys boligarkitektur var på samme måte designet som en serie sammenhengende rom i en åpen planløsning - gratis, streifeende og koblet sammen som West Park System. Bowen-huset i sveitsisk hyttestil er et godt eksempel på denne typen arkitektur, som senere ble popularisert av
Frank Lloyd Wright (1867-1959).I tillegg til bygningsdesignene sine, gjorde Jenney seg navn som byplanlegger. Med Olmsted og Vaux var han med på å lage planen for Riverside, Illinois.
Jenneys største berømmelse kom fra hans store forretningsbygg. Hans Leiter-bygning i 1879 var et eksperiment i prosjektering, og brukte det populære støpejern og mur for å støtte store utvendige åpninger fylt med glass. Igjen var naturlig lys et like viktig element i Jenneys høye bygninger som i utformingen av parksystemer.
Boligforsikringsbygningen i Chicago var en av de første bygningene som brukte et nytt metall, stål, som skjelett til støtte. Det ble standarden for amerikansk skyskraperdesign. Jenneys skjelettramme Manhattan Building var den første som oppnådde en høyde på 16 historier. Hans hagebruksbygning var den største botaniske vinterhagen som noensinne er bygget.
Studenttegnere som lærte av Jenney, inkluderte Daniel H. Burnham, Louis Sullivan og William Holabird. Av denne grunn regnes Jenney som grunnleggeren av Chicago School of architecture, og kanskje faren til Amerikansk skyskraper.