I 1607 ble Jamestown det første oppgjøret av det britiske imperiet i Nord-Amerika. Beliggenheten hadde blitt valgt på grunn av at den var lett forsvarbar da den var omgitt av tre sider ved vann var vannet dypt nok for skipene deres, og landet var ikke bebodd av innfødt Amerikanerne. Pilegrimene hadde en steinaktig begynnelse med sin første vinter. Faktisk tok det en rekke år før kolonien ble lønnsom for England med innføringen av tobakk av John Rolfe. I 1624 ble Jamestown gjort til en kongelig koloni. \
For å gjøre gullet som Virginia Company og King James forventet, prøvde nybyggerne mange virksomheter, inkludert silkeproduksjon og glassproduksjon. Alle møttes med liten suksess frem til 1613, da kolonistene John Rolfe utviklet en søtere, mindre tøff smak av tobakk som ble veldig populær i Europa. Endelig fikk kolonien overskudd. Tobakk ble brukt som penger i Jamestown og brukt til å betale lønn. Mens tobakk viste seg å være den kontante avlingen som hjalp Jamestown å overleve så lenge den gjorde, trenger det meste av landet å dyrke det ble stjålet fra de innfødte Powhatan-indianerne og dyrking av den i salgbare mengder var avhengig av tvangsarbeidet til afrikanske slaver.
I juni 1606 innvilget kong James I av England Virginia Company et charter som tillot dem å opprette et oppgjør i Nord-Amerika. Gruppen på 105 nybyggere og 39 besetningsmedlemmer seilte i desember 1606 og bosatte Jamestown 14. mai 1607. Hovedmålene for gruppen var å bosette seg Virginia, send gull hjem til England, og prøv å finne en annen rute til Asia.
De tre skipene som nybyggerne tok med til Jamestown var Susan Constant, Oppdagelse, og Godspeed. Du kan se kopier av disse skipene i Jamestown i dag. Mange besøkende er sjokkerte over hvor små disse skipene faktisk var. De Susan Constant var det største av de tre skipene, og dekket målte 82 fot. Den bar 71 mennesker ombord. Den kom tilbake til England og ble et handelsskip. De Godspeed var den nest største. Dekkets mål var 65 fot. Den fraktet 52 mennesker til Virginia. Den kom også tilbake til England og gjorde en rekke tur-retur passasjer mellom England og den nye verdenen. De Oppdagelse var det minste av de tre skipene med dekk på 50 fot. Det var 21 individer ombord på skipet under seilasen. Det ble overlatt til kolonistene og pleide å prøve å finne Nordvestpassasjen. Det var på dette skipet at Henry Hudsons mannskap muterte, sendte ham av skipet på en liten båt og kom tilbake til England.
Nybyggerne i Jamestown ble opprinnelig møtt med mistanke og frykt fra Powhatan Confederacy ledet av Powhatan. Hyppige trefninger mellom nybyggerne og Indianere inntraff. Imidlertid ville disse samme indianerne gi dem hjelpen de trengte for å få gjennom vinteren 1607. Bare 38 individer overlevde det første året. I 1608 ødela en brann fortet, stabburet, kirken og noen boliger. Videre ødela en tørke avlingene det året. I 1610 skjedde sult igjen da nybyggerne ikke lagret nok mat og bare 60 nybyggere var igjen i juni 1610 da løytnantguvernør Thomas Gates ankom.
Overlevelsen av Jamestown forble spørsmål i over ti år, da nybyggerne ikke var villige til å samarbeide og plante avlinger. Hver vinter brakte tøffe tider, til tross for innsats fra organisatorer som kaptein John Smith. I 1612 ble Powhatan-indianerne og de engelske nybyggerne mer fiendtlige overfor hverandre. Åtte engelskmenn var blitt tatt til fange. Som gjengjeldelse fanget kaptein Samuel Argall Pocahontas. Det var i løpet av denne tiden at Pocahontas møtte og giftet seg med John Rolfe som er kreditert med å plante og selge den første tobaksavlingen i Amerika. Det var på dette tidspunktet med introduksjonen av tobakk at livet ble bedre. I 1614 giftet John Rolfe seg Pocahontas som tilfeldigvis hadde hjulpet kolonistene til å overleve sin første vinter på Jamestown.
Jamestown hadde et hus av Burgesses opprettet i 1619 som styrte kolonien. Dette var den første lovgivende forsamlingen i de amerikanske koloniene. Burgessene ble valgt av hvite menn som holdt eiendom i kolonien. Med konverteringen til kongelig koloni i 1624 måtte alle lover vedtatt av House of Burgesses gå gjennom kongens agenter.
Jamestown hadde en ekstremt høy dødelighet. Dette skyldtes sykdom, grov feilstyring og senere indianere. Faktisk opphevet King James I London-selskapets charter for Jamestown i 1624 da bare 1200 bosettere av de totalt 6000 som hadde ankommet fra England siden 1607 hadde overlevd. På det tidspunktet ble Virginia en kongelig koloni. Kongen forsøkte å løse opp det lovgivende House of Burgesses til ingen nytte.
I motsetning til puritanerne, som 13 år senere ville søke religionsfrihet i Plymouth, Massachusetts, kom nybyggerne i Jamestown til å tjene penger. Gjennom det svært lønnsomme salget av John Rolfes søte tobakk la Jamestown Colony grunnlaget for det unikt-amerikanske idealet om en økonomi basert på fri konkurranse.
Rettighetene til enkeltpersoner til å eie eiendom slo roten til Jamestown i Jamestown i 1618, da Virginia Company ga kolonistene rett til å eie land som tidligere kun var eid av selskapet. Retten til å erverve ytterligere arealer tillatt økonomisk og sosial vekst.
I tillegg var opprettelsen av det valgte Jamestown House of Burgesses i 1619 et tidlig skritt mot det amerikanske systemet av en representativ regjering som har inspirert folket i så mange andre nasjoner til å søke frihetene som tilbys av demokrati.
Til slutt, bortsett fra de politiske og økonomiske arven fra Jamestown, var det essensielle samspillet mellom de engelske kolonistene, Powhatan Indianere og afrikanere, både frie og slaver, banet vei for et amerikansk samfunn basert og avhengig av et mangfold av kulturer, tro og tradisjoner.