Grover Cleveland ble født 18. mars 1837, i Caldwell, New Jersey. Selv om han ofte flyttet rundt i ungdommen, var det meste av oppveksten i New York. Han ble kjent som en ærlig demokrat, og var både USAs 22. og 24. president.
Grover Cleveland vokste opp i New York. Hans far, Richard Falley Cleveland, var en presbyteriansk minister som flyttet familien mange ganger på grunn av å bli overført til nye kirker. Han døde da sønnen bare var seksten år, og fikk Cleveland til å forlate skolen for å hjelpe familien. Han flyttet senere til Buffalo, studerte jus og ble innlagt i baren i 1859.
Da Cleveland var førti-ni, giftet han seg med Frances Folsom i Det hvite hus og ble den eneste presidenten som gjorde det. De hadde fem barn sammen. Datteren deres, Esther, var den eneste presidentens barn som ble født i Det hvite hus.
Cleveland ble et aktivt medlem av Det demokratiske partiet i New York. Han ga seg et navn som kjempet mot korrupsjon. I 1882 ble han ordfører i Buffalo, og deretter guvernør i New York. Han gjorde mange fiender på grunn av sine handlinger mot korrupsjon og uærlighet som senere ville skade ham da han kom til gjenvalg.
Under kampanjen prøvde republikanerne å bruke Clevelands tidligere engasjement med Maria C. Halpin mot ham. Halpin hadde født en sønn i 1874 og utnevnt Cleveland til faren. Han gikk med på å betale barnebidrag, og betalte til slutt for at han ble satt inn på barnehjem. Republikanerne brukte dette i sin kamp mot ham. Han løp imidlertid ikke fra anklagene, og hans ærlighet da han håndterte denne saken ble godt mottatt av velgerne.
Til slutt vant Cleveland valget med bare 49 prosent av den folkelige stemmen og 55 prosent av valgstemmen.
Da Cleveland var president, mottok han en rekke forespørsler fra borgerkrigsveteraner om pensjon. Cleveland tok seg tid til å lese gjennom hver forespørsel, og gjorde ned veto mot enhver som han følte var uredelig eller manglet meritter. I tillegg ga han ned veto mot et lovforslag som gjorde at funksjonshemmede veteraner kunne motta ytelser uansett hva som forårsaket funksjonshemningen.
Når James Garfield døde, et problem med presidentvalget ble brakt i høysetet. Hvis visepresidenten ble president mens husets speaker og president Pro Tempore Senatet var ikke i sesjon, det ville ikke være noen som skulle overta presidentskapet hvis den nye presidenten gikk bort. Presidentens arvelov ble vedtatt som ga en rekkefølger.
I 1887 ble Interstate Commerce Act vedtatt. Dette var det første føderale reguleringsbyrået. Målet var å regulere mellomstatene. Det krevde satser for å bli publisert. Dessverre ble det ikke gitt muligheten til å håndheve handlingen, men det var et sentralt første skritt for å kontrollere korrupsjon.
Cleveland løp for gjenvalg i 1888. Tammany Hall-gruppen fra New York City førte imidlertid til at han mistet presidentskapet. Da han løp igjen i 1892, prøvde de å hindre ham i å vinne igjen. Han klarte imidlertid å vinne med bare ti valgstemmer. Dette ville gjøre ham til den eneste presidenten som tjenestegjorde to valgperioder uten sammenheng.
Rett etter at Cleveland ble president for en gang, oppsto panikken i 1893. Denne økonomiske depresjonen resulterte i millioner av arbeidsledige amerikanere. Opprør skjedde og mange henvendte seg til regjeringen for å få hjelp. Cleveland var enig med mange andre i at regjeringens rolle ikke var å hjelpe mennesker som ble skadet av de naturlige lavene i økonomien.
Et annet økonomisk spørsmål som oppsto under Clevelands presidentskap var bestemmelsen av hvordan den amerikanske valutaen skulle støttes. Cleveland trodde på gullstandarden mens andre støttet sølv. På grunn av vedtakelsen av Sherman sølvkjøpsloven i løpet av Benjamin Harrisons tid, var Cleveland bekymret for at gullreservene hadde gått ned. Han var med på å presse opphevelsen av loven gjennom kongressen.
I løpet av denne tiden økte arbeidere kampen for bedre arbeidsforhold. 11. mai 1894 gikk arbeiderne ved Pullman Palace Car Company i Illinois ut under ledelse av Eugene V. Debs. Resultatet Pullman Strike ble ganske voldelig, noe som resulterte i at Cleveland beordret tropper inn og arresterte Debs og andre ledere.
Etter Clevelands andre periode gikk han av med aktivt politisk liv. Han ble medlem av forstanderskapet ved Princeton University og fortsatte å kampanje for forskjellige demokrater. Han skrev for Saturday Evening Post. 24. juni 1908 døde Cleveland av hjertesvikt.