Slik fungerer aminosyreskiralitet

Aminosyrer (unntatt for glysin) har et chiralt karbonatom ved siden av karboksylgruppe (CO2). Dette kiralsenter muliggjør stereoisomerisme. Aminosyrene danner to stereoisomerer som er speilbilder av hverandre. Strukturene kan ikke overføres hverandre, omtrent som venstre og høyre hånd. Disse speilbildene er betegnet enantiomerer.

Det er to viktige nomenklatursystemer for enantiomerer. D / L-systemet er basert på optisk aktivitet og refererer til de latinske ordene dexter for rett og laevus for venstre, gjenspeiler venstre- og høyrehendighet av de kjemiske strukturene. En aminosyre med dekstronfigurasjonen (dextrorotary) vil bli navngitt med et (+) eller D-prefiks, så som (+) - serin eller D-serin. En aminosyre som har laevus-konfigurasjonen (levorotær), vil bli forskrevet med en (-) eller L, slik som (-) - serin eller L-serin.

Her er trinnene for å bestemme om en aminosyre er D- eller L-enantiomeren:

1. Tegn molekylet som en Fischer-projeksjon med karboksylsyregruppen på toppen og sidekjeden på bunnen. (De
   instagram viewer
   amingruppe vil ikke være øverst eller nederst.)
2. Hvis amingruppen er plassert på høyre side av karbonkjeden, er forbindelsen D. Hvis amingruppen er på venstre side, er molekylet L.
3. Hvis du ønsker å tegne enantiomeren av en gitt aminosyre, tegner du bare speilbildet.

R / S-notasjonen er lik, der R står for latin rectus (rett, riktig eller rett) og S står for latin skummel (venstre). R / S-navngivning følger Cahn-Ingold-Prelog-reglene:

1. Finn det chirale eller stereogene senteret.
2. Tildel prioritet til hver gruppe basert på atomnummeret til atomet festet til sentrum, der 1 = høyt og 4 = lavt.
3. Bestem prioriteringsretningen for de tre andre gruppene, i rekkefølge med høy til lav prioritet (1 til 3).
4. Hvis ordren er med klokken, er sentrum R. Hvis ordren er mot klokken, er sentrum S.

Selv om det meste av kjemi har gått over til (S) og (R) betegnere for absolutt stereokjemi av enantiomerer, blir aminosyrene oftest navngitt ved hjelp av (L) og (D) systemet.

Alle aminosyrer som finnes i proteiner forekommer i L-konfigurasjonen om det chirale karbonatom. Unntaket er glycin fordi det har to hydrogenatomer ved alpha-karbon, som ikke kan skilles fra hverandre bortsett fra via radioisotop-merking.

D-aminosyrer finnes ikke naturlig i proteiner og er ikke involvert i metabolske veier for eukaryote organismer, selv om de er viktige i strukturen og metabolismen til bakterier. For eksempel er D-glutaminsyre og D-alanin strukturelle komponenter i visse bakteriecellevegger. Det antas at D-serin kan være i stand til å fungere som en hjerne-nevrotransmitter. D-aminosyrer, der de finnes i naturen, produseres via post-translasjonelle modifikasjoner av proteinet.

Når det gjelder (S) og (R) nomenklatur, er nesten alle aminosyrer i proteiner (S) ved alfakarbon. Cystein er (R) og glycin er ikke chiralt. Årsaken til at cystein er annerledes er at den har et svovelatom i den andre posisjonen i sidekjeden, som har et større atomnummer enn gruppene ved det første karbonet. Etter navnekonvensjonen gjør dette molekylet (R) fremfor (S).