Isomerer er molekyler som har det samme kjemisk formel men de enkelte atomene er anordnet annerledes i rommet. Geometrisk isomerisme angår den type isomer der de enkelte atomene er i samme rekkefølge, men klarer å ordne seg forskjellige romlig. Prefikset cis- og trans- brukes i kjemi for å beskrive geometrisk isomerisme.
Dette molekylet er 1,2-dikloretan (C2H4cl2). De grønne kulene representerer kloratomene i molekylet. Den andre modellen kan dannes ved å vri på molekyl rundt den sentrale karbon-karbon enkeltbinding. Begge modellene representerer det samme molekylet og er ikke isomerer.
Disse molekylene er 1,2-dikloreten (C2H2cl2). Forskjellen mellom disse og 1,2-dikloretan er de to hydrogenatomene erstattes av en ekstra binding mellom de to karbonatomer. Dobbeltobligasjoner dannes når p-orbitaler mellom to atomer overlapper hverandre. Hvis atomet ble vridd, ville disse orbitalene ikke lenger overlappe hverandre og bindingen ville bli brutt. Den doble karbon-karbonbinding forhindrer fri rotasjon av atomer i molekylene. Disse to molekylene har samme atomer, men er forskjellige molekyler. De er
geometriske isomerer av hverandre.I geometrisk isomer nomenklatur brukes prefikset cis- og trans- for å identifisere hvilken side av dobbeltbindingen de lignende atomene finnes. Cis-prefikset er fra den latinske betydningen "på denne siden". I dette tilfellet er kloratomene på samme side av karbon-karbon-dobbeltbindingen. Denne isomeren kalles cis-1,2-dikloreten.
Transfikset er fra den latinske betydningen "på tvers". I dette tilfellet ligger kloratomene over dobbeltbindingen fra hverandre. Denne isomeren kalles trans-1,2-dikloreten.
Alicykliske forbindelser er ikke-aromatiske ringmolekyler. Når to substituentatomer eller -grupper bøyes i samme retning, blir molekylet prefikset med cis-. Dette molekylet er cis-1,2-diklorocyclohexane.
Det er mange forskjeller i de fysiske egenskapene til cis- og transisomerer. Cis-isomerer har en tendens til å ha høyere kokepunkt enn deres motstykker. Transomer er generelt lavere smeltepunkter og har lavere tetthet enn cis-kollegene. Sisisomerer samler ladningen på den ene siden av molekylet, noe som gir molekylet en generell polar effekt. Transisomerer balanserer de individuelle dipolene og har en ikke-polær tendens.
Stereoisomerer kan beskrives ved bruk av annen notasjon foruten cis- og trans-. For eksempel er E / Z-isomerer konfigurasjonsisomerer med en hvilken som helst rotasjonsbegrensning. E-Z-systemet brukes i stedet for cis-trans for forbindelser som har mer enn to substituenter. Når de brukes i et navn, skrives E og Z i kursiv type.