Fra vårt 1900-tallsperspektiv må Antikke Romas verste militære nederlag inkludere de som endret banen og fremgangen til mektige Romerriket. Fra et gammelt historisk ståsted inkluderer de også de som romerne selv holdt opp til senere generasjoner som forsiktighetsfortellinger, så vel som de som gjorde dem sterkere. I denne kategorien inkluderte de romerske historikerne historier om tap som var mest smertefulle av enorme antall dødsfall og fangst, men også av ydmykende militære fiaskoer.
Slaget om Allia (også kjent som den galliske katastrofen) ble rapportert i Livy. Mens de var på Clusium, tok romerske utsendinger våpen og brøt en etablert nasjonslov. I det Livy betraktet som en rettferdig krig, gallerne tok hevn og slo bort den øde byen Roma, overveldet den lille garnisonen på Capitoline og krevde et stort løsepenger i gull.
Mens romerne og gallerne forhandlet om løsepenger, møtte Marcus Furius Camillus opp med en hær og fjernet gallerne, men det (midlertidige) tapet av Roma kastet en skygge over romansk-galliske forhold for de neste 400 år.
Også rapportert i Livy var slaget ved Caudine Forks et mest ydmykende nederlag. De Romerske konsuler Veturius Calvinus og Postumius Albinus bestemte seg for å invadere Samnium i 321 fvt, men de planla dårlig og valgte feil rute. Veien førte gjennom en smal passering mellom Caudium og Calatia, der den samnittene generalen Gavius Pontius fanget romerne og tvang dem til å overgi seg.
I rangordning, hver mann i Romersk hær ble systematisk utsatt for et ydmykende ritual, tvunget til å "passere under åket" (passum sub iugum på latin), hvor de ble strippet nakne og måtte passere under et åk dannet av spyd. Selv om få ble drept, var det en bemerkelsesverdig og iøynefallende katastrofe, noe som resulterte i en ydmykende overgivelse og fredsavtale.
Gjennom sine mange år med kampanjer på den italienske halvøya, lederen av de militære styrkene kl Carthage Hannibal påførte de romerske styrkene knusende nederlag etter knust nederlag. Mens han aldri marsjerte mot Roma (sett på som en taktisk feil fra hans side), Hannibal vant slaget ved Cannae, der han kjempet og beseiret Romas største felthær.
I følge forfattere som Polybius, Livy og Plutarch drepte Hannibals mindre styrker mellom 50.000 til 70.000 mann og fanget 10.000. Tapet tvang Roma til å tenke nytt om alle aspekter av sin militære taktikk fullstendig. Uten Cannae ville det aldri vært de romerske legionene.
Cimbri og Teutones var germanske stammer som flyttet basene sine mellom flere daler i Gallia. De sendte utsendinger til Senatet i Roma ber om land langs Rhinen, en forespørsel som ble avslått. I 105 fvt flyttet en hær av Cimbri ned østkysten av Rhône til Aruasio, den lengste romerske utposten i Gallia.
Hos Arausio var konsulen Cn. Mallius Maximus og proconsul Q. Servilius Caepio hadde en hær på rundt 80 000 og 6. oktober 105 fvt skjedde det to separate forlovelser. Caepio ble tvunget tilbake til Rhône, og noen av soldatene hans måtte svømme i full rustning for å rømme. Livy siterer påstanden fra annalisten Valerius Antias om at 80 000 soldater og 40 000 tjenere og leirtilhengere ble drept, selv om dette sannsynligvis er en overdrivelse.
I 54–54 fvt Triumvir Marcus Licinius Crassus la en hensynsløs og uprovosert invasjon av Parthia (det moderne Tyrkia). De parthiske kongene hadde lagt betydelig vekt for å unngå en konflikt, men politiske spørsmål i den romerske staten tvang saken. Roma ble ledet av tre konkurrerende dynaster, Crassus, Pompeius og Cæsar, og alle av dem var bøyde av utenlandsk erobring og militær ære.
På Carrhae ble de romerske styrkene knust, og Crassus ble drept. Med Crassus død ble en endelig konfrontasjon mellom Cæsar og Pompeja uunngåelig. Det var ikke krysset av Rubicon som var republikkens dødsknoppel, men Crassus 'død på Carrhae.
I Teutoburgskogen, tre legioner under guvernøren i Germania Publius Quinctilius Varus og deres sivile kleshengere ble bakhold og nesten utslettet av den antatt vennlige Cherusci ledet av Arminius. Varus var angivelig arrogant og grusom og forfulgte tung beskatning på de germanske stammene.
Det ble rapportert at det totale romerske tapet var mellom 10.000 og 20.000, men katastrofen medførte at grensen sammenkokte seg på Rhinen i stedet for Elben som planlagt. Dette nederlaget markerte slutten på ethvert håp om romersk utvidelse over Rhinen.
I 376 etter budet goterne Roma for å la dem krysse Donau for å flykte fra fratakene av Atilla the Hun. Valens, med base i Antiochia, så en mulighet til å skaffe seg nye inntekter og hardføre tropper. Han gikk med på flyttingen, og 200.000 mennesker flyttet over elven inn i imperiet.
Den massive migrasjonen resulterte imidlertid i en serie konflikter mellom det sultende germanske folket og en romersk administrasjon som ikke ville mate eller spre disse mennene. 9. august 378 e.Kr., en hær av goter ledet av Fritigern reiste seg og angrep romerne. Valens ble drept, og hans hær tapte for nybyggerne. To tredjedeler av den østlige hæren ble drept. Ammianus Marcellinus kalte det "begynnelsen på ondskap for det romerske imperiet da og deretter."
Ved det 5. århundre f.Kr. var Romerriket i full forfall. Visigoth-kongen og barbaren Alaric var kongemaker, og han forhandlet om å installere en av sine egne, Priscus Attalus, som keiser. Romerne nektet å imøtekomme ham, og han angrep Roma 24. august 410 e.Kr.
Et angrep på Roma var symbolsk alvorlig, og det var grunnen til at Alaric fyrte byen, men Roma var ikke lenger politisk sentralt, og bortføringen var ikke mye av et romersk militært nederlag.