Nick Carraway, fortellingens "ærlige" forteller, er en liten by i Midt-Amerikansk, som en gang tilbrakte litt tid i New York med den største mannen han noensinne har kjent, Jay Gatsby. For Nick er Gatsby legemliggjørelsen av den amerikanske drømmen: rik, kraftig, attraktiv og unnvikende. Gatsby er omgitt av en aura av mystikk og illusjon, ikke ulikt L. Frank Baums store og kraftige Oz. Og, som Trollmannen fra oz, Gatsby og alt det han står for viser seg å være noe mer enn nøye utformede, delikate konstruksjoner.
Gatsby er drømmen om en mann som ikke eksisterer, som lever i en verden der han ikke hører hjemme. Selv om Nick forstår at Gatsby langt fra er den han later til å være, tar det ikke lang tid for at Nick skal bli sjarmert av drømmen og til å tro helhjertet på Gatsby-idealene representerer. Til slutt forelsker Nick seg i Gatsby, eller i det minste i fantasiverdenen som Gatsby mester.
Nick Carraway er kanskje den mest interessante karakteren i romanen. Han er samtidig den personen som ser ut til å se gjennom Gatsbys fasade, men også den personen som mest elsker Gatsby og som verner drømmen som denne mannen representerer. Carraway må kontinuerlig lyve for og lure seg selv mens han prøver å berolige leseren om hans ærlige natur og uvettige intensjoner. Gatsby, eller James Gatz, er fascinerende ved at han representerer alle aspekter av den amerikanske drømmen, fra det utrettelige jakten på den til den faktiske legemliggjørelsen av den, og også, tragisk, erkjennelsen av at den ikke virkelig gjør det eksistere.
De andre karakterene, Daisy & Tom Buchanan, Mr. Gatz (Gatsbys far), Jordan Baker og andre er alle interessante og viktige i forholdet til Gatsby. Vi ser Daisy som den typiske jazzalderen “klaff”Interessert i skjønnhet og rikdom; hun returnerer Gatsbys interesse bare fordi han er så vesentlig fordelaktig. Tom er representant for "Gamle penger" og dets nedlatelse mot, men kraftig mislikning av Nouveau Riche. Han er rasistisk, sexistisk og helt ubekymret for noen andre enn seg selv. Jordan Baker, kunstnerne og andre representerer de forskjellige uuttalte, men stadig tilstedeværende forestillinger om seksuell utforskning, individualisme og selvtilfredsstillelse som tyder på perioden.
Det som vanligvis trekker leserne til denne boken, enten de kommer bort fra det tradisjonelle eller ikke Forståelse av romanen (en kjærlighetshistorie, en sensur om den amerikanske drømmen osv.), er dens påfallende vakker prosa. Det er øyeblikk av beskrivelse i denne fortellingen som nesten tar en pust fra deg, spesielt fordi de ofte kommer uventet. Fitzgeralds glans ligger i hans evne til å undergrave enhver tanke, og viser både positive og negative argumenter for en situasjon innenfor samme avsnitt (eller setning, til og med).
Dette demonstreres kanskje best på den endelige siden av romanen, der skjønnheten i drømmen som er Gatsby, kontrasteres med desillusjon av dem som forfølger drømmen. Fitzgerald utforsker kraften i den amerikanske drømmen, den hjerteskjærende, sjeleskakende evokasjonen til de tidlige amerikanske innvandrerne som så på nye strender med så håp og lengsel, med så stolthet og ivrig besluttsomhet, bare for å bli knust av den uendelige kampen for å oppnå uoppnåelig; å bli fanget i en tidløs, tidløs, vedvarende drøm som aldri utgjør annet enn drømmen.
Den store Gatsby av F. Scott Fitzgerald er muligens det mest leste stykke amerikansk litteratur. For mange, Den store Gatsbyer en kjærlighetshistorie, og Jay Gatsby og Daisy Buchanan er amerikanske Romeo & Juliet fra 1920-tallet stjernekryssede elskere hvis skjebner er sammenvevd og hvis skjebner tragisk er forseglet fra begynnelse; kjærlighetshistorien er imidlertid en fasade. Elsker Gatsby Daisy? Ikke så mye som han elsker idé av Daisy. Elsker Daisy Gatsby? Hun elsker mulighetene han representerer.
Andre lesere synes romanen er en deprimerende kritikk av den såkalte amerikanske drømmen, en som kanskje aldri virkelig kan nås. Ligner på Theodore Dreiser's Søster Carrie, denne historien spår en dyster skjebne for Amerika. Uansett hvor hardt man jobber eller hvor mye man oppnår, vil den amerikanske drømmeren alltid ønske seg mer. Denne lesningen bringer oss nærmere den sanne naturen og formålet med The Great Gatsby, men ikke helt alle.
Dette er ikke en kjærlighetshistorie, og handler heller ikke strengt om en manns strever etter den amerikanske drømmen. I stedet er det en historie om en rastløs nasjon. Det er en historie om rikdom og forskjellen mellom "Gamle penger" og "Nye penger." Fitzgerald har gjennom sin forteller Nick Carraway skapt en drømmende, illusorisk visjon om et samfunn av drømmere; grunne, ufylte mennesker som reiser seg for fort og bruker for mye. Barna deres blir neglisjert, forholdene deres ikke respektert, og humøret deres knust under vekten av sjelløse rikdommer.
Dette er historien om Den tapte generasjonen og løgnene de må fortelle for å fortsette å leve hver dag når de er så triste, ensomme og desillusjonerte.