Hercules (Herakles) dro som noen av de andre store heltene til underverdenen. I motsetning til de andre ser det ut til at han har gjentatt besøket sitt mens han fortsatt var i live. Hvor mange ganger dro Hercules faktisk til underverdenen før døden?
Det er ikke helt klart hvor mange ganger Hercules gikk til underverdenen. Som den 12. Labour Eurystheus som ble tildelt for Hercules 'bot, skulle Hercules hente hunden til Hades, Cerberus (vanligvis vist med 3 hoder). Hercules ble innledet til de Eleusinske mysteriene for å delta i denne handlingen, så han ville ikke gjøre det har gått ned til underverdenen før denne arbeidskraften, i det minste innenfor logikken til gresk-romersk mytologi. Mens han var der, eller muligens ved en annen anledning, så Hercules sin venn Theseus og observerte at han hadde behov for å redde. Siden Hercules kom tilbake til de levende land umiddelbart etter at han hadde reddet Theseus, og ingen andre formål er tildelt Hercules besøk den gang, annet enn å låne Cerberus, er det fornuftig å se dette som et og samme besøk til Underworld.
Den andre anledningen da Hercules kan ha gått ned til underverdenen, er Alcestis redning ved å bryte henne fra Thanatos (Døden). Denne redningen kan eller ikke ha skjedd i underverdenen. Siden Thanatos allerede hadde tatt Alcestis (den modige kvinnen som var villig til å ofre seg slik at mannen hennes, Admetus, lever kanskje), for meg virker det mer sannsynlig at hun var i de dødes land, og derfor tar jeg dette som en andre tur til Underworld. Thanatos og Alcestis kan imidlertid ha vært over bakken.