tymin er en av de nitrogenholdige baser pleide å bygge nukleinsyrer. Sammen med cytosin er det en av de to pyrimidin baser funnet i DNA. I RNA, erstattes det vanligvis av uracil, men overførings-RNA (tRNA) inneholder spormengder av timin.
Kjemiske data: Thymine
- IUPAC-navn: 5-metylpyrimidin-2,4 (1H,3H) -dion
- Andre navn: Tymin, 5-metyluracil
- CAS-nummer: 65-71-4
- Kjemisk formel: C5H6N2O2
- Molmasse: 126,155 g / mol
- tetthet: 1,233 g / cm3
- Utseende: hvitt pulver
- Løselighet i vann: Blandbare
- Smeltepunkt: 316 til 317 ° C (601 til 603 ° F; 589 til 590 K)
- Kokepunkt: 335 ° C; 608 K) (spaltes)
- pKa (surhet): 9.7
- Sikkerhet: Støv kan irritere øyne og slimhinner
Thymine kalles også 5-metyluracil, eller det kan være representert med store bokstaver "T" eller av dens tre bokstaver forkortelse, Thy. Molekylet får navnet fra den første isolasjonen fra kalvhymfrekjertlene av Albrecht Kossel og Albert Neumann i 1893. Thymin finnes i både prokaryote og eukaryote celler, men det forekommer ikke i RNA-virus.
Key Takeaways: Thymine
- Thymine er en av de fem basene som brukes til å bygge nukleinsyrer.
- Det er også kjent som 5-metyluracil eller ved forkortelsene T eller Thy.
- Thymin finnes i DNA, hvor det pares med adenin via to hydrogenbindinger. I RNA er tymin erstattet av uracil.
- Ultraviolett lyseksponering forårsaker en vanlig DNA-mutasjon der to tilstøtende timymolekyler danner en dimer. Mens kroppen har naturlige reparasjonsprosesser for å korrigere mutasjonen, kan ubehandlede dimerer føre til melanom.
Kjemisk struktur
Den kjemiske formelen for tymin er C5H6N2O2. Den danner en heterosyklisk ring med seks medlemmer. En heterocyklisk forbindelse inneholder atomer foruten karbon i ringen. I tymin inneholder ringen nitrogenatomer i 1 og 3 stilling. Som andre puriner og pyrimidiner er timin det aromatiske. Det vil si at ringen inkluderer umettede kjemiske bindinger eller ensomme par. Thymine kombineres med sukker deoxyribose for å danne tymidin. Tymidin kan fosforyleres med opptil tre fosforsyragrupper for å danne deoksytymidinmonofosfat (dDMP), deoksytymidindifosfat (dTDP) og deoksytymidintrifosfat (dTTP). I DNA danner tymin to hydrogenbindinger med adenin. Fosfatet i nukleotidene danner ryggraden i DNA-dobbelt helix, mens hydrogenbindingen mellom basene løper gjennom helix sentrum og stabiliserer molekylet.
Mutasjon og kreft
I nærvær av ultrafiolett lysto muterende tyminmolekyler muterer ofte for å danne en tymindimer. En dimer knuser DNA-molekylet og påvirker dens funksjon, pluss at dimeren ikke kan transkriberes (replikeres) riktig eller oversettes (brukt som mal for å lage aminosyrer). I en enkelt hudcelle kan det dannes opptil 50 eller 100 dimerer per sekund ved eksponering for sollys. Ukorrigerte lesjoner er den viktigste årsaken til melanom hos mennesker. Imidlertid fikseres de fleste dimerer ved nukleotid-eksisjonsreparasjon eller ved fotolyase-reaktivering.
Mens tymindimerer kan føre til kreft, kan tymin også brukes som et mål for kreftbehandling. Innføring av den metabolske analoge 5-fluorouracil (5-FU) erstatter 5-FU for timin og forhindrer kreftceller i å replikere DNA og dele seg.
I universet
I 2015 dannet forskere ved Ames Laboratory vellykket tymin, uracil og cytosin under laboratorieforhold som simulerte det ytre rom ved bruk av pyrimidiner som kildemateriale. Pyrimidiner forekommer naturlig i meteoritter og antas å være dannet i gasskyer og røde kjempestjerner. Thymin er ikke blitt påvist i meteoritter, muligens fordi det oksideres av hydrogenperoksyd. Lab-syntesen viser imidlertid at byggesteinene til DNA kan transporteres til planetene av meteoritter.
kilder
- Friedberg. Errol C. (23. januar 2003). "DNA-skade og reparasjon." Natur. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Teoretisk studie av effekten av stråling på timmin." Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (På tymin, et klyvingsprodukt av nukleinsyre). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3. mars 2015). "NASA Ames gjengir livets byggesteiner i laboratoriet. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT-studier om sammenkoblingsevnen til det enelektron reduserte eller oksiderte adenintymin-baseparet." Fysisk kjemi Kjemisk fysikk 4(21): 5353-5358.