Puriner og pyrimidiner er to typer aromatiske heterocyklisk organiske forbindelser. Det er med andre ord ringstrukturer (aromatiske) som inneholder nitrogen så vel som karbon i ringene (heterocyklisk). Både puriner og pyrimidiner ligner den kjemiske strukturen til det organiske molekylet pyridin (C5H5N). Pyridin er på sin side relatert til benzen (C6H6), bortsett fra at ett av karbonatomene er erstattet av et nitrogenatom.
Puriner og pyrimidiner er viktige molekyler i organisk kjemi og biokjemi fordi de er grunnlaget for andre molekyler (f.eks. koffein, teobromin, teofyllin, tiamin) og fordi de er nøkkelkomponenter i nukleinsyrene dexoyribonucleic acid (DNA) og ribonukleinsyre (RNA).
pyrimidiner
En pyrimidin er en organisk ring som består av seks atomer: 4 karbonatomer og 2 nitrogenatomer. Nitrogenatomer er plassert i 1 og 3 stilling rundt ringen. Atomer eller grupper knyttet til denne ringen skiller pyrimidiner, som inkluderer cytosin, timin, uracil, tiamin (vitamin B1), urinsyre og barbituater. Pyrimidiner fungerer i
DNA og RNA, cellesignalering, energilagring (som fosfater), enzymregulering, og å lage protein og stivelse.puriner
En purin inneholder en pyrimidinring sammensmeltet med en imidazolring (en femdelersring med to ikke-tilstøtende nitrogenatomer). Denne to-ringede strukturen har ni atomer som danner ringen: 5 karbonatomer og 4 nitrogenatomer. Ulike puriner skilles ved atomer eller funksjonelle grupper som er festet til ringene.
Puriner er de mest forekommende heterocykliske molekylene som inneholder nitrogen. De er rikelig med kjøtt, fisk, bønner, erter og korn. Eksempler på puriner inkluderer koffein, xantin, hypoksantin, urinsyre, teobromin og nitrogenholdige baser adenin og guanin. Puriner har omtrent samme funksjon som pyrimidiner i organismer. De er en del av DNA og RNA, cellesignalering, energilagring og enzymregulering. Molekylene brukes til å lage stivelse og proteiner.
Binding mellom puriner og pyrimidiner
Mens puriner og pyrimidiner inkluderer molekyler som er aktive på egen hånd (som i medisiner og vitaminer), danner de også hydrogenbindinger mellom hverandre for å koble de to strengene til DNA-dobbel helix og for å danne komplementære molekyler mellom DNA og RNA. I DNA binder purinadenin seg til pyrimidintymin og puringuanin binder til pyrimidincytosin. I RNA er bindinger av adenin til uracil og guanin fortsatt med cytosin. Omtrent like store mengder puriner og pyrimidiner er nødvendig for å danne enten DNA eller RNA.
Det er verdt å merke seg at det er unntak fra de klassiske Watson-Crick-baseparene. I både DNA og RNA forekommer andre konfigurasjoner, som ofte involverer metylerte pyrimidiner. Disse kalles "wobble-sammenkoblinger."
Sammenligning og kontrast av puriner og pyrimidiner
Puriner og pyrimidiner består begge av heterocykliske ringer. Sammen utgjør de to sett med forbindelser nitrogenholdige baser. Likevel er det tydelige forskjeller mellom molekylene. Fordi puriner består av to ringer i stedet for en, har de åpenbart en høyere molekylvekt. Ringstrukturen påvirker også smeltepunktene og løseligheten av de rensede forbindelsene.
Menneskekroppen syntetiserer (anabolisme) og bryter ned (katabolisme) molekylene på en annen måte. Sluttproduktet av purinkatabolisme er urinsyre, mens sluttproduktene av pyrimidinkatabolisme er ammoniakk og karbondioksid. Kroppen lager heller ikke de to molekylene på samme sted. Puriner syntetiseres primært i leveren, mens en rekke vev lager pyrimidiner.
Her er et sammendrag av de viktigste fakta om puriner og pyrimidiner:
| purin | pyrimidin | |
| Struktur | Dobbel ring (den ene er en pyrimidin) | Enkelring |
| Kjemisk formel | C5H4N4 | C4H4N2 |
| Nitrogenholdige baser | Adenin, guanin | Cytosin, uracil, timin |
| Bruker | DNA, RNA, vitaminer, medikamenter (f.eks. Barbituater), energilagring, protein- og stivelsessyntese, cellesignalering, enzymregulering | DNA, RNA, medikamenter (f.eks. Stimulanter), energilagring, protein- og stivelsessyntese, enzymregulering, cellesignalering |
| Smeltepunkt | 214 ° C (417 ° F) | 20 til 22 ° C (68 til 72 ° F) |
| Molar Mass | 120,155 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
| Løselighet (vann) | 500 g / l | Blandbare |
| biosyntesen | Lever | Ulike vev |
| Produkt om katabolisme | Urinsyre | Ammoniakk og karbondioksid |
kilder
- Carey, Francis A. (2008). Organisk kjemi (6. utg.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Lærebok for medisinsk fysiologi. Philadelphia, PA: Elsevier. s. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, red. (2010). Heterosyklisk kjemi (5. utg.). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. og Michael M Cox (2008). Lehninger prinsipper for biokjemi (5. utg.). W.H. Freeman and Company. s. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Nukleinsyrer: Generelle egenskaper." Els. American Cancer Society. gjør jeg:10,1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.