Roberts var en offiser ombord på slaveskipet Prinsesse i 1719 da skipet hans ble tatt til fange av pirater under waliseren Howell Davis. Kanskje fordi Roberts også var walisisk, var han en av en håndfull menn som ble tvunget til å bli med piratene.
I det hele tatt hadde Roberts ikke noe ønske om å bli med i piratene, men han hadde ikke noe valg.
For en fyr som ikke ønsket å være pirat, viste han seg å være en ganske god. Han tjente snart respekten for de fleste av sine skipskamerater, og da Davis ble drept bare seks uker etter at Roberts ble med i besetningen, ble Roberts utnevnt til kaptein.
Han omfavnet rollen og sa at hvis han måtte være pirat, var det bedre å være kaptein. Hans første kommando var å angripe byen der Davis ble drept, for å hevne sin tidligere kaptein.
Roberts største poengsum kom da han skjedde på en portugisisk skatteflåte ankret utenfor Brasil. Som han lot til å være en del av konvoien, gikk han inn i bukta og tok et av skipene lydløst. Han spurte skipsføreren hvilket skip som hadde mest tyvegods.
Deretter seilte han opp til det skipet, angrep og gikk om bord før det visste hva som skjedde. Da konvoien eskorte - to massive Portuguese Men of War - fanget på, seilte Roberts bort i sitt eget skip og skatteskipet han nettopp hadde tatt. Det var et gutsy trekk, og det lønnet seg.
Roberts var indirekte ansvarlig for å starte karrierer for andre piratkapteiner. Ikke lenge etter at han fanget det portugisiske skatteskipet, seilte en av kapteinerne hans, Walter Kennedy av med det, rasende Roberts og startet en kort piratkarriere av hans egen.
Omtrent to år senere ble Thomas Anstis overtalt av misfornøyde besetningsmedlemmer til å legge ut på egen hånd også. Ved en anledning to skip full av ville pirater oppsøkte ham og lette etter råd. Roberts likte dem og ga dem råd og våpen.
Roberts er kjent for å ha brukt minst fire forskjellige flagg. Den som vanligvis assosieres med ham var svart med et hvitt skjelett og en sjørøver, og holdt et timeglass mellom seg. Et annet flagg viste en pirat som står på to hodeskaller. Under ble skrevet ABH og AMH, stående for "Et Barbadianhode" og "Et Martinikos hode."
Roberts hatet Martinique og Barbados da de hadde sendt skip for å fange ham. Under det siste slaget hadde flagget hans et skjelett og en mann med et flammende sverd. Da han seilte til Afrika, hadde han svart flagg med hvitt skjelett. Skjelettet holdt korsben i den ene hånden og et timeglass i den andre. Ved siden av skjelettet var et spyd og tre røde bloddråper.
I 1721 fanget Roberts den massive fregatten Onslow. Han skiftet navn til Royal Fortune (han kalte de fleste av skipene sine den samme) og monterte 40 kanoner på henne.
Den nye Royal Fortune var et nesten uovervinnelig piratskip, og den gangen var det bare et godt bevæpnet marineskip som kunne håpe å stå imot henne. De Royal Fortune var et imponerende piratskip som Sam Bellamy Whydah eller Blackbeard's Queen Anne's Revenge.
I de tre årene mellom 1719 og 1722 fanget og plyndret Roberts over 400 fartøyer, og terroriserte handelsskip fra Newfoundland til Brasil og Karibia og den afrikanske kysten. Ingen andre pirater på hans alder kommer i nærheten av det antall fangede fartøyer.
Han lyktes delvis fordi han tenkte stort, vanligvis befalte en flåte hvor som helst fra to til fire piratskip som kunne omgi og fange ofre.
I januar 1722 erobret Roberts pinnsvin, a slaveskip han hadde funnet ved ankeret. Skipets kaptein var på land, så Roberts sendte ham en melding og truet med å brenne skipet hvis det ikke ble betalt løsepenger.
Kapteinen nektet, så Roberts brente Porcupine med rundt 80 slaver som fortsatt er hakket om bord. Interessant er at kallenavnet “Black Bart” tilskrives ikke hans grusomhet, men til hans mørke hår og hudfarge.
Roberts var tøff og kjempet til slutt. I februar 1722 Swallow, en Royal Navy Man of War, stengte på Royal Fortune, etter å ha tatt til fange for Stor Ranger, enda et av Roberts 'skip.
Roberts kunne ha kjørt for det, men han bestemte seg for å stå og kjempe. Roberts ble drept i den første bredden, men halsen hans ble revet ut av drueskudd fra en av SwallowKanoner. Hans menn fulgte hans ordre og kastet kroppen over bord. Piratene overgav seg snart uten leder; de fleste av dem ble til slutt hengt.
I filmen "The Princess Bride" refererer karakteren til "Dread Pirate Roberts" til ham. Roberts har vært gjenstand for flere filmer og bøker.