Mellom 1336 og 1573 styrte Ashikaga Shogunate Japan. Imidlertid var det ikke en sterk sentral styringsstyrke, og Ashikaga Bakufu var faktisk vitne til fremveksten av mektige Daimyo over hele landet. Disse regionale herrene regjerte over sine domener med veldig liten innblanding eller innflytelse fra shogun i Kyoto.
Begynnelsen av Ashikaga-regelen
Det første århundret med Ashikaga-styret utmerker seg ved en blomstring av kultur og kunst, inkludert Noh-drama, samt popularisering av Zen-buddhismen. Ved den senere Ashikaga-perioden hadde Japan gått ned i kaoset i Sengoku periode, med forskjellige daimyo som kjempet mot hverandre for territorium og makt i en århundre lang borgerkrig.
Røttene til Ashikaga-makt går tilbake allerede før Kamakura-perioden (1185 - 1334), som gikk foran Ashikaga-shogunatet. Under Kamakura-tiden ble Japan styrt av en gren av den gamle Taira-klanen, som mistet Genpei-krigen (1180 - 1185) til Minamoto-klanen, men klarte allikevel å ta makten. Ashikaga var på sin side en gren av Minamoto-klanen. I 1336 styrte Ashikaga Takauji Kamakura-shogunatet, og i virkeligheten beseiret Taira nok en gang og førte Minamoto til makten.
Ashikaga fikk sin sjanse i stor grad takket være Kublai Khan, den mongolske keiseren som grunnla Yuan-dynastiet i Kina. Kublai Khan's to invasjoner av Japani 1274 og 1281, lyktes ikke takket være mirakelet av kamikaze, men de svekket Kamakura-shogunatet betydelig. Offentlig misnøye med Kamakura-styret ga Ashikaga-klanen sin sjanse til å velte shogunen og ta makten.
I 1336 etablerte Ashikaga Takauji sin egen shogunat i Kyoto. Ashikaga Shogunate er også noen ganger kjent som Muromachi-shogunatet fordi shoguns palass befant seg i Muromachi-distriktet i Kyoto. Fra starten av ble Ashikaga-regelen bedeviled av kontrovers. En uenighet med keiseren, Go-Daigo, om hvem som faktisk ville ha makten, førte til at keiseren ble avsatt til fordel for keiseren Komyo. Go-Daigo flyktet sørover og opprettet sin egen rivaliserende keiserdomstol. Perioden mellom 1336 og 1392 er kjent som den nordlige og den sørlige domstolen, fordi Japan hadde to keisere på samme tid.
Når det gjelder internasjonale forhold sendte Ashikaga-shogunene hyppige diplomatiske og handelsoppdrag til Joseon Korea, og brukte også daimyo av Tsushima Island som mellommann. Ashikaga-brev ble adressert til "kongen av Korea" fra "kongen av Japan", som indikerte et likeverdig forhold. Japan hadde også et aktivt handelsforhold med Ming Kina, når det mongolske Yuan-dynastiet ble styrtet i 1368. Kinas konfucianske usmak for handel dikterte at de forkled handel som "hyllest" som kommer fra Japan, i bytte mot "gaver" fra den kinesiske keiseren. Både Ashikaga Japan og Joseon Korea etablerte dette sideelverforholdet til Ming Kina. Japan handlet også med Sørøst-Asia, og sendte kobber, sverd og pelsverk i bytte mot eksotiske tresorter og krydder.
Ashikaga-dynastiet styrtes
Hjemme var Ashikaga-shogunene imidlertid svake. Klanen hadde ikke et stort hjemmedomens for seg, så den manglet rikdom og makt til Kamakura eller den senere Tokugawa shoguns. Den varige innflytelsen fra Ashikaga-tiden er i kunst og kultur i Japan.
I denne perioden omfavnet samuraiklassen entusiastisk Zen-buddhismen, som hadde blitt importert fra Kina allerede på syvende århundre. De militære elitene utviklet en hel estetikk basert på Zen-ideer om skjønnhet, natur, enkelhet og nytteverdi. Kunst inkludert teseremonien, maleri, hagedesign, arkitektur og interiørdesign, blomsterarrangement, poesi og Noh teater utviklet seg gjennom Zen-linjer.
I 1467 brøt den tiår lange Onin-krigen ut. Den eskalerte snart inn i en landsdekkende borgerkrig, med forskjellige daimyo som kjempet for privilegiet å utnevne den neste arving til Ashikaga shogunal trone. Japan brøt ut i fraksjonskamp; den keiserlige og shogunale hovedstaden i Kyoto brant. Onin-krigen markerte begynnelsen av Sengoku, en 100-års periode med kontinuerlig borgerkrig og uro. Ashikaga holdt nominelt makten til 1573, da krigsherre Oda Nobunaga styrte den siste shogunen, Ashikaga Yoshiaki. Ashikaga-makten endte imidlertid virkelig med starten av Onin-krigen.